Nell’ambito degli ampliamenti voluti da Vittoria della Rovere, nel 1654 la villa di Poggio Imperiale fu dotata del cosiddetto “Giardino Grande”, fiancheggiato da un boschetto di lecci. Questo si aggiungeva agli altri due giardini murati preesistenti, quello “Dei Fiori” e quello “Degli Aranci”, pensati da Giulio Parigi come strettamente integrati con la residenza.

Il “Giardino Grande” è l’unico oggi rimasto, e conserva in buona parte il disegno “all’Italiana”, che lo ha caratterizzato fin dalle sue origini. Sul lato sinistro, in luogo dell’attuale palestra dell’Educandato, si trovava un tempo “lo stanzone dei vasi”, destinato al ricovero invernale delle piante di agrumi.

Sul lato opposto, in asse con la fontana centrale, sono presenti tuttora una terrazza affacciata sul selvatico e una scalinata per accedervi realizzata da Giuseppe Cacialli intorno al 1825. Da lì, mediante un percorso sottostante ancora oggi esistente, si poteva uscire direttamente sulla strada attraverso una porta nel muro di recinzione, oggi chiusa.
L’intero giardino un tempo era caratterizzato da un ricco arredo scultoreo, costituito da statue e busti antichi o pseudo-antichi, gran parte dei quali purtroppo perduti.